乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以銠和鋰的碘化物作催化劑:
該反應中,乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和一個乙酸鹽。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由于乙酸酐在水中不穩定,該反應需在無水環境中進行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應是在水溶液中的。
1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發明了一種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應來制取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。
乙酸酐價格很便宜,在實驗室中通常不需制取,直接購買使用。
用途
Ac2O主要用來乙?;w維素制取醋酸纖維,應用在膠片和其他領域中。
一般醇類和胺類可被乙?;?。 例如乙酸酐與乙醇的反應為:
通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鈧鹽也可作為催化劑。
阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對水楊酸乙?;瘉碇迫〉?。乙酸酐與嗎啡反應可用于合成,因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易制毒化學品。
水解
乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質量)。但是和其他酸酐一樣,其水溶液不穩定,容易發生水解反應生成乙酸:
安全
乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可與水反應,滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。